Timbuk2 zeigt sich mit der Schultertasche Jessie mit einem neuen Gesicht: Etwas weicher in der Form, und ohne Abzüge bei der Funktionalität: Hauptfach und Fronttasche haben diverse Organizer-Elemente wie Einsteckfächer für Karten, Laschen für Stifte, kleine Fächer für Handy, Kamera und Smartphone und Reißverschlussfächern. Besonderer Knüller jedoch ist die Möglichkeit der Volumenerweiterung: Der umlaufende Reißverschluss lässt sich öffnen, so dass das Hauptfach sein Volumen nahezu verdoppelt.